「O's Schedule」は、カレンダー上に直接スケジュールや予定を書き込める、使いやすいスケジュール管理ソフト。用途や好みに応じて「Daily」「2Monthly」などのスタイル（表示レイアウト）を、タブですばやく切り替えて利用できる。スタイル自体を30種類以上から選べるだけでなく、表示する項目や書式を細かくカスタマイズすることが可能。自分好みのカレンダーを作ることができる。予定は、時間帯や開始日・終了日を指定できるほか、一定の条件に合わない場合に予定日を自動的に移動したり、「予告」機能を使って、予定日までの日数や時間をカウントダウン表示させたりといったことも可能だ。

カレンダーへの登録アイテムは「予定帳」という形で分類される。初期状態でAさんのスケジュール、Bさんのスケジュール、今日の出来事、誕生日、有名人の誕生日、日記といった予定帳が登録済み。もちろん、ユーザが新しい予定帳を登録することも可能だ。

カレンダーは西暦1582年から9999年までの表示が可能。国民の祝日や国民の休日、振り替え休日などに自動対応するほか、年ごとに異なる春分の日や秋分の日も1850年から2150年の間は自動で対応する。そのほかにも、創立記念日のような「私休日」、六曜や旧暦、干支、二十四節季、日の出/日の入りなども表示できる。

（カレンダーの）日付の移動はボタンやキー操作で行えるほか、「検索」メニューの「日付移動」を使って十年前や十年後、前年/次年などに移動することが可能。さらに日付指定による移動や、文字列検索でヒットした項目がある日への移動など、移動方法のバリエーションは豊富だ。

カレンダーの印刷は、タブ（カレンダーのスタイル）に関係なく、表示されているものをそのまま出力することが可能。しかも印刷プレビュー画面上で、予定の登録や編集を直接行うことができる。「印刷用カレンダー」タブでは、写真入りの壁掛けカレンダー風レイアウトで月間カレンダーを印刷することが可能だ。

初期状態でもカレンダーのスタイルは豊富だ。一日単位のタイムテーブル方式や月間カレンダーなどの一般的なスタイルだけでなく、4週間分や2ヵ月分、（連用日記のように）3年分の週間カレンダーを表示するものなどを自由に切り替えられるが、「スタイル一覧バー」を開くと、これ以外にもさまざまなスタイルが詰まっていることがわかる。その上でさらにスタイル設定をカスタマイズできるのだが、構成要素は200項目以上もあり、スケジュールやカレンダー、時計などのパーツを組み合わせて、オリジナルのスタイルを作り上げることが可能だ。

スタイル設定以外の面では、予定帳を使って自分以外のスケジュールを登録したり、誕生日だけを記録したりといった使い分けができるのも興味深い。サンプルとして収録されている有名人の誕生日は会話のきっかけや薀蓄に使えそうだし、家族やサークルメンバーなど、自分以外の予定を確認するのにも便利だ。予定帳自体は任意に表示/非表示を切り替えられるので、必要なときだけ呼び出せば、邪魔になることもない。

条件によっては予定を自動的に繰り上げたり、逆に先送りしたりといった、細かな設定が可能な点も大きな魅力だ。