黄色くて丸いキャラクタ「シュマイリー」の画像を、簡単にメール文書内に挿入できるメール作成支援ソフト。メイン画面を開くと、さまざまなシュマイリーのアニメーションGIFアイコンが一覧表示される。この中から気に入ったアイコンをクリックすると、「ピュン」というコミカルなサウンドとともに、アイコンがメールソフトに送られ、メール作成ウィンドウのカーソル位置に配置される。
用意されている画像は1,000種類以上。シュマイリー同士がキスをする愛らしいものから、武器を持って攻撃をしかけるといった毒のあるデザインまで、バラエティに富んだアイコンが用意されている。これらのアイコンは「General(一般)」「Love & Sexy」「Mad」など、シチュエーションごとに14のタブに分類されている。
ソフトをインストールすると、Windowsが起動すると同時に、タスクトレイに「Schmailiアイコン」が常駐する。この常駐アイコンにマウスポインタを乗せると、メイン画面が起動して、アイコンの転送が可能になる。メールを書きながら「ここにアイコンを入れよう」と思ったとき、すぐに「Schmaili」を起動できるのが特徴だ。
対応する電子メールソフトはOutlook 2000/2002、Outlook Express 5.5/6.0。設定で作成するメールをHTMLメールにしておく必要がある。
「Schmaili」を頻繁に利用しない場合や、ソフトを常駐させるのに抵抗がある場合には、Windowsの起動時に常駐させないことも可能だ。そのほかにもサウンドを無効にしたり、「Schmaili」のメイン画面が表示される位置などを指定することもできる。